La isomería es una propiedad de ciertos compuestos quimicos que con igual formulas quimicas es decir iguales proporciones relativas de los atomos que conforman su molécula, presentan estructuras moleculares distintas. Dichos compuestos reciben la denominación de isomeros.
Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero diferente fórmula estructural (y por tanto diferentes propiedades). Por ejemplo, el alcohol etilico o etanol y el eter dimetílico.
Forma de isomería, donde las moléculas con la misma formula molecular, tienen un diferente arreglo en los enlaces entre sus atomos , es lo opuesto a los estereoisómeros.
Debido a esto se pueden presentar 3 diferentes modos de isomería:
• Isomería de cadena o esqueleto:
- Los isómeros de este tipo, tienen componentes de la cadena acomodados en diferentes lugares.
Un ejemplo es el pentano, del cual, existen muchos isómeros, pero los más conocidos son el isopentano y el neopentano
• Isomería de posición: En donde, los grupos funcionales de un compuestos, se unen de diferentes posiciones.
Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la molécula del pentanol, donde e 3-pentanol.
• Isomería de grupo funcional: Aquí, la diferente conectividad de los átomos, pueden generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno. Hay varios ejemplos de isomeria como la de ionización,coordinación,enlace,geometría y óptica.
Isomería plana
En la isomería plana o estructural las diferencias se ponen de manifiesto al representar el compuesto en el plano.Isomería plana y ondulada de cadena
Varía la posición en la cadena y el nombre Así, el C4H10 corresponde tanto al:
CH3-CH2-CH2-CH3 (butano)
como al:
CH3-CH-CH3
| (ter-butano)
CH3
Isomería plana de posición
La presentan aquellos compuestos en los que el grupo funcional ocupa diferente posición.
El C4H10O puede ser:
CH3-CH2-CH2-CH2OH Butanol o n-butanol
CH3-CH2-CHOH-CH3 2 Butanol o sec-butanol
Isomería plana de función
Varía el grupo funcional.
El C3H6O puede ser:
CH3-CH2-HC=0 Propanal (función aldehido)
CH3-C(=O)-CH3 Propanona (función cetona)
Estereoisomería
Presentan estereoisomería aquellos compuestos que tienen fórmulas moleculares idénticas y sus átomos presentan la misma distribución, pero su disposición en el espacio es distinta.
Los isómeros tienen igual forma en el plano. Es necesario representarlos en el espacio para visualizar las diferencias.
Estereoisomería geometrica
Se produce cuando hay dos carbonos unidos con doble enlace que tienen las otras valencias con los mismos sustituyentes (2 pares) o con dos iguales y uno distinto.
No se presenta isomería geométrica si tiene tres o los cuatro sustituyentes iguales. Tampoco puede presentarse con triples enlaces.
A las dos posibilidades se las denomina forma cis y forma trans.
Dos tipos de sustituyentes:
a a \ / C = C / \ b b | a b \ / C = C / \ b a | |
Forma cis | Forma trans |
Tres tipos de sustituyentes:
a a \ / C = C / \ b c | a c \ / C = C / \ b a | |
Forma cis | Forma trans |
Ejemplo de estereoisomería geométrica
- Ácido butenodioico (COOH-CH=CH-COOH):
COOH COOH \ / C = C / \ H H | COOH H \ / C = C / \ H COOH | |
Ácido maleico | Ácido fumárico | |
(Forma cis) | (Forma trans) |
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